非常によく使う表現なので、常に口をついて出てくるぐらい練習してくださいね。相手に許可を与える場合や促す場合に使える万能表現です。
Go ahead！・・・ 直訳すれば「前進しなさい」ですが、意味はもっと軽く、「いいよ」ぐらいの感じです。
よく使われるシチュエーションとしては、“Let me see your picture.”（あなたの写真を見せてください）などの、“Let me..”で始まる表現に対する返答です。
「〜させてください」という意味なので、単にYes. と応えるのはぶっきらぼうです。そこで“Go ahead！”（どうぞ！）を使えば、快く承諾したことになります。
もちろん、通常の疑問文に対しても使えます。
“Can I see your picture？” “Oh, go ahead！”という具合です。
“Go aHead!”とそれぞれの単語を強く発音すると、「やりなさいよ！」のような促す意味合いが強くなります。