文法的には疑問文なのですが、問いかけではなく提案です。「〜したら？」の意味になります。 Why don't you speak up？ は 「言えばいいじゃん！」みたいな感じ。
これの応用で、動詞を省いた Why don't you？ は 「そうすればぁ」とあっさり流す感じになります。 疑問文ですが催促の意味合いなので、語尾を下げて発音します。
“I'll take it.” ⇒ “Why don't you？”といった感じです。
I'm gonna... とか I will... とか、とかく自分の行動を公言する傾向が強いアメリカ人に対して、このフレーズでフォローしてあげると相手は大満足。