私のゲスト（お客さま）になってください、ということですから、私はあなたに尽くします、というニュアンスです。
「どうぞご自由に」「ご遠慮なく」の意味で、何か頼まれたとき、それを快諾するときに最後に添える感じで使うと、とってもエレガントです。
“Can I borrow your pen?”（ペンを貸していただけませんか？） “Of course. Be my guest.”（もちろん、どうぞご自由に）といった感じ。
あと、相手におごってあげるときにも使います。相手がカードを出そうとするのを遮りながら、“No please. Be my guest.”のように言います。
あと、人を自宅に招いたときには “Make yourself at home.” も使われます。「どうぞ（自分の家のように）くつろいでください」の意味で、ホームパーティーの多いアメリカでは頻繁に使われます。